Princezná Diana mala počas svojho života nespočetné množstvo obdivovateľov. Zatiaľ čo väčšina ľudí ocenila zosnulú princeznú za jej krásu a charitatívnu prácu, pocity niekoľkých mužov smerovali k romantike. Nie všetka táto pozornosť bola vítaná a pokroky jedného muža, Donalda Trumpa, vraj Dianu tak znepokojili, že sa s tým zdôverila priateľovi.
Princezná Diana raz navrhla Donaldovi Trumpovi, aby ju vystrašil
Princezná Diana zomrela v roku 1997, ale podrobnosti o tom, ako sa cítila k určitým ľuďom, sa šírili ešte roky potom. V roku 2015 bývalá moderátorka BBC Selina Scott otvorila svoje priateľstvo so zosnulou princeznou v článku pre The Sunday Times. Scott prezradil, že po naslovovzatom rozvode Diany s princom Charlesom ju Trump, vtedy realitný magnát, bombardoval v Kensingtonskom paláci nespočetnými kvetinovými aranžmánmi.
Podľa Scotta Dianu znepokojil neustály prúd darčekov a obrátila sa na ňu so žiadosťou o radu a povedala jej, že Trump jej „naskakuje“. Scott napísal, že Diane to začalo pripadať, ako keby ju Trump prenasledoval, a že princeznú považoval za manželku, ktorá získala najvyššiu trofej. Keď Scott navrhol kvety jednoducho vyhodiť, Diana sa údajne zasmiala.
Trump v priebehu rokov komentoval princeznú Dianu
Diana nikdy verejne nehovorila o Trumpovi a Trump spochybnil Scottov príbeh. V priebehu rokov však urobil veľa verejných komentárov o Diane.
Obaja zdieľali stôl na večeri na Manhattane v roku 1995, kde Diana získala humanitárne ocenenie, a Trump jej údajne ponúkol bezplatné členstvo v Mar-a-Lago, čo odmietla. Vo svojej knihe z roku 1997 Umenie návratuTrump napísal, že jeho jedinou ľútosťou voči ženám bolo, že nikdy nemal možnosť dvoriť lady Diane Spencerovej, pričom ju opísal ako skutočnú princeznú a vysnívanú dámu.
Jeho komentáre k Show Howarda Sterna boli oveľa hrubšie. V rozhovore len niekoľko týždňov po Dianinej smrti v roku 1997 sa Stern spýtal, či sa s ňou Trump mohol vyspať, a Trump povedal, že si myslel, že áno. V roku 2000 sa Trump vrátil k tejto téme v Sternovej šou a nazval Dianu veľkou kráskou a potom dodal: „Bola šialená, ale toto sú menšie detaily. Na otázku, či by sa s ňou vyspal, bez váhania odpovedal, že áno.
V čase, keď kandidoval na prezidenta, sa Trumpov príbeh posunul. V rozhovore s Piersom Morganom v roku 2016 Trump poprel, že by Dianu romanticky prenasledoval, a povedal, že sa s ňou stretol iba raz a že je krásna. Odmietol aj správy, že jej volal.
Trumpovo údajné prenasledovanie Diany neochladilo jeho vzťah s jej bývalým manželom, teraz kráľom Charlesom. Trump sa prvýkrát stretol s Charlesom v roku 2005 a odvtedy ho niekoľkokrát označil za „priateľa“.